Wygrane w Pucharze Mistrzów
We wrześniu 1955 roku początek miała pierwsza edycja Pucharu Mistrzów. Był to pierwszy w historii mecz rozgrywek Sporting CP i FK Partizan Belgrad, gdzie doszło do remisu 3:3. Z kolei pierwszy mecz Realu Madryt, który odbył się ósmego września, zakończył się oczywiście zwycięstwem 2:0 nad Servette FC w Genewie. Historyczne bramki zostały strzelone przez Miguela Munoza oraz Hectora Riala. W kolejnym sezonie Real Madryt spektakularnie odzyskał mistrzostwo Hiszpanii, i tym samym skończył sezon mając pięć punktów przewagi nad Sevillą. Po raz drugi drużyna zagrała również w Pucharze Mistrzów. W półfinale Hiszpanom udało się wyeliminować słynny Manchester United (3:1 oraz 2:2). W finale, który odbył się trzydziestego maja 1957 roku na Estadio Santiago Bernabeu, a na trybunach było obecnych aż sto dwadzieścia cztery tysiące kibiców, pokonali Fiorentinę dwa do zera, a słynne bramki strzelili Di Stefano oraz Francisco Gento. Rok później Real Madryt obronił oba trofea – wspomniani Di Stefano, Rial i Marsal strzelili razem czterdzieści osiem goli w lidze. Z kolei w finale Pucharu Mistrzów Real Madryt stanął naprzeciw Milanu na stadionie Heysel. Mecz był fenomenalny; wszystkie gole, które zdobyli w regulaminowym czasie gry, zostały strzelone w ciągu dziesięciu minut, a strzelili je Juan Schiaffino, Di Stefano, Grillo, Rial. Mecz rozstrzygnęła w dogrywce bramka Gento. W sezonie 1957/1958 Real Madryt po raz czwarty z rzędu zdobył Puchar Mistrzów, a finałowym przeciwnikiem po raz kolejny był Stade de Reims, ale tym razem Francuzom nie udało się strzelić ani jednego gola, podczas gdy Hiszpanie strzelili aż dwa. Jak zwykle popisał się wtedy Di Stefano, oficjalny król strzelców, oraz mniej znany Meteos. Z roku 1959 na 1960 Real Madryt zajął drugie miejsce, ponieważ został wyprzedzony przez swojego największego rywala, FC Barcelonę, mimo że kluby zdobyły po tyle samo punktów. Niestety ci ostatni mieli lepszy bilans bramek i to zdecydowało o ich zwycięstwie. W meczu finałowym, który odbył się osiemnastego maja 1960 roku, rywalem Madrytu był Eintracht Frankfurt, który strzelił wtedy pierwszą bramkę. Dobra passa nie trwała długo, bowiem do przerwy Real Madryt wygrywał 3:1. Bramki należały oczywiście do Di Stefano i jedna do Puskasa. W niecałe pół godziny drugiej połowy Real Madryt strzelił następne trzy bramki, a wszystkie zdobył sam Puskas. Madryt po raz piąty zwyciężył w europejskich rozgrywkach.